Synthesis and odour characteristics of some aliphatic C-7 - C-13 ketones and alcohols and their derivatives

Aliphatic ketones and alcohols from C7 to C13 with functional group in 2 position are produced in multistep oxidative-enzymatic transformations of fatty acids. They are known as the flavour components of many food products. Their isomers with functional group in the position 3,4,5,6,7 are much less distributed, for most of them the odor characteristics is not given in the literature. Authors have been prepared a series of 7 aliphatic ketones, alcohols and their derivatives such acetates, ethylene and propylene acetals. These compounds differed in the lenght of aliphatic chains and position of functional group. The flavour and odor thresholds concentration of syntesized compounds have been determined.

---

Alifatyczne ketony i alkohole C7-C13 z grupą funkcyjną w położeniu 2 tworzą się w wieloetapowych procesach oksydacyjno-enzymatycznych przemian kwasów tłuszczowych i są dobrze znane jako składniki aromatu wielu produktów spożywczych. Natomiast ich izomery z grupą funkcyjną w położeniu odpowiednio 3, 4, 5, 6, 7 są znacznie mniej rozpowszechnione Prowadząc badania nad optymalizacją reakcji katalityczno - termicznej ketonizacji alifatycznych kwasów karboksylowych C7-C13 zsyntezowano m. in. siedem alifatycznych ketonów, różniących się długością łańcuchów alifatycznych oraz położeniem grupy karbonylowej, które uznano za interesujące pod względem zapachowym Otrzymano również mało znane i nie scharakteryzowane pod względem zapachowym pochodne tych ketonów jak acetale etylenowe i propylenowe, alkohole i ich octany. Czystość i strukturę otrzymanych związków potwierdzono analizami GC/MS, IR 1HNMR. Określono ich zapachy oraz próg wyczuwalności wg metody opisanej przez Guadagni i Buttery. Oczekiwania, że alifatyczne ketony C7-C13 mogą być interesujące zapachowe potwierdziły się, bowiem posiadają one ciekawe zapachy owocowe, grzybowe, kwiatowo-korzenne, które można określić jako spożywcze. Również pochodne tych ketonów charakteryzują się przyjemnymi, ciekawymi zapachami typu spożywczego.