New method of synthesis of oligoetherols with pyrimidine ring from barbituric acid and glycidol

Barbituric acid (BA) cannot be used for synthesis of oligoetherols in a straightforward reaction with ethylene oxide (EO) or propylene oxide (PO) or alkylene carbonates because it undergoes tautomeric conversion into the tri-enolic form. The latter is insoluble in oxiranes and alkylene carbonates and does not react with them further. This obstacle was eliminated by initial functionalization of BA with glycidol (GL) leading to hydroxyalkyl derivatives of BA. The hydroxyalkyl derivatives of BA dissolve easily in oxiranes or in alkylene carbonates like ethylene (EC) or propylene (PC) carbonates and react with them to give oligoetherols with enhanced thermal stability.

---

Do syntezy oligoeteroli przeznaczonych do otrzymywania termoodpornych polimerów w reakcjach hydroksyalkilowania nadmiarem oksiranów [tlenku etylenu (EO), tlenku propylenu (PO)] lub węglanów alkilenowych nie może być stosowany kwas barbiturowy (BA), ponieważ związki alkilujące katalizują reakcje jego tautomeryzacji do formy trienolowej, która jest nierozpuszczalna we wspomnianych czynnikach hydroksyalkilujących i nie reaguje z nimi. Trudności te wyeliminowano dzięki zastosowaniu w reakcji glicydolu (GL), który umożliwia otrzymywanie hydroksyalkilowych pochodnych BA o zwiększonej funkcyjności, w porównaniu z wyjściowym kwasem. Opracowana metoda nie wymaga używania toksycznych rozpuszczalników, ponieważ otrzymane pochodne rozpuszczają się w oksiranach i węglanach alkilenowych [węglan etylenu (EC) lub węglan propylenu (PC)] oraz reagują bezpośrednio z nimi dzięki czemu otrzymuje się oligoeterole o zwiększonej termoodporności.