Tytuł pozycji:
Cascade Transformation of the Ansamycin Benzoquinone Core into Benzoxazole Influencing Anticancer Activity and Selectivity
- Tytuł:
-
Cascade Transformation of the Ansamycin Benzoquinone Core into Benzoxazole Influencing Anticancer Activity and Selectivity
- Autorzy:
-
Pyta, Krystian
Gdaniec, Maria
Bohusz, Wiktor
Bartl, Franz
Ruszkowski, Piotr
Leśniewska, Aleksandra
Skrzypczak, Natalia
Schilf, Wojciech
Przybylski, Piotr
- Data publikacji:
-
2023
- Wydawca:
-
American Chemical Society
- Język:
-
angielski
- ISBN, ISSN:
-
00223263
15206904
- Prawa:
-
http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
- Linki:
-
https://open.icm.edu.pl/handle/123456789/23524 Link otwiera się w nowym oknie
- Dostawca treści:
-
Repozytorium Centrum Otwartej Nauki
-
Przejdź do źródła Link otwiera się w nowym oknie
The metal-free cascade transformation of geldanamycin benzoquinone core is proposed at relatively mild conditions. This approach yields new benzoxazole ansamycin antibiotics and enables their functionalization in an atom-economic manner, irrespective of the type of amine used. The analysis of the heterocyclization course reveals the dependence of its rate on the nature of the para-substituent within the benzylamine moiety (EDG/EWG) and the strength of the base. The reduction of the ansamycin core enables an increase in anticancer potency and selectivity.
Polish National Science Centre - OPUS 13 No. UMO-2017/25/B/ST5/00291 and PRELUDIUM 20 No. UMO-2021/41/N/ST4/02137
