Poszukiwanie nowych związków o potencjalnej aktywności ośrodkowej w grupie pochodnych amin

The aim of this work was to synthesize several compounds containing aliphatic cyclic amines (derivatives of morpholine and piperazine) linked with the xanthone corewith the oxypropyl or oxyethyl chain. One of the premises for the search of new active compound in the group of aliphatic cyclic amines derivatives was the positive pharmacological results of their derivatives in animal models of Alzheimer disease, epilepsy and depression.The theoretical part of this work concerns the mentioned central nervous system diseases and their therapies. In addition, the significance of selected aliphatic cyclic amines and the xanthone ring in the process of designing new drug candidates was included. The experimental part of this work describes the syntheses of designed structures 2-{3-[(3-morpholinopropyl)amino]propoxy}-9H-xanthen-9-one (VII), 2-[3-(4-benzylpiperazin-1-yl)propoxy]-9H-xanthen-9-one (VIII), 6-[3-(4-benzylpiperazin-1-yl)propoxy]-2-methyl-9H-xanthen-9-one (IX) and 4-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethoxy}-9H-xanthen-9-one (X). The purity and identity of the obtained products was confirmed by TLC and by means of LC-MS. The structures of the obtained compounds were confirmed by 1HNMR and 13CNMR. The compounds will be further subject to pharmacological evaluation.

Celem niniejszej pracy była synteza kilku związków zawierających alifatyczne aminy cykliczne (pochodne morfoliny oraz piperazyny) połączone z układem ksantonu za pomocą łańcucha oksypropylowego bądź oksyetylowego. Przesłankę do podjęcia pracy stanowiły pozytywne wyniki badań farmakologicznych dla związków zawierających wspomniane układy amin alifatycznych w modelach choroby Alzheimera, padaczki i depresji.Część teoretyczna pracy została poświęcona wspomnianym schorzeniom ośrodkowego układu nerwowego oraz ich terapii. Dodatkowo naświetlono rolę i zastosowanie wybranych alifatycznych amin cyklicznych, jak również układu ksantonu w projektowaniu nowych kandydatów na leki w tych zaburzeniach.W części doświadczalnej pracy opisano przeprowadzone syntezy zaprojektowanych struktur: 2-[3-((3-morfolinopropylo)amino)propoksy]-9H-ksanten-9-onu (VII), 2-[3-(4-benzylopiperazyn-1-ylo)propoksy]-9H-ksanten-9-onu (VIII), 6-[3-(4-benzylopiperazyn-1-ylo)propoksy]-2-metylo-9H-ksanten-9-onu, oraz 4-[2-(4-(2-metoksyfenylo)piperazyn-1-ylo)etoksy]-9H-ksanten-9-onu (X). Czystość i tożsamość zsyntetyzowanych związków potwierdzono za pomocą badań fizykochemicznych, TLC, a także rejestracją i interpretacją chormatogramów oraz widm masowych. Struktury otrzymanych połączeń potwierdzono za pomocą widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego.Związki zostały przekazane do dalszych badań.