Photoprotective properties study of selected xanthone derivatives

Xanthones are compounds that are widespread in nature and depending on the presence and location of substituents on the aromatic ring, they show very diverse biological effects. Hence they are potential candidates for new drugs among others in cancer, bacterial infections, malaria, epilepsy, Alzheimer's disease, hypertension or inflammation. Additionally some xanthone derivatives, e.g. mangiferin, are used in the production of cosmetics and for the treatment of skin diseases.The human skin is exposed to UV radiation every day, which is associated with a number of side effects. These include among others: cancer and accelerated skin ageing. There are many cosmetic products containing UV filters that provide significant protection of the skin surface. Unfortunately some of them may also cause side effects such as endocrine disruption, skin irritation or allergies. Therefore there is still a need for search new, safe photoprotective compounds.The aim of this work was to study of photoprotective properties of nine new synthetized trans-cinnamyl, trans-cinnamoyl, 2-ethylhexylidene and trans-cinnamylidene derivatives of xanthone. Tested compounds were subjected to spectroscopic analysis in the UVA and UVB range, photostability study with a solar light simulator was also performed. It was shown that compounds absorbed UV radiation in the desired range with a high intensity, often exceeding the reference UV filters (octocrylene, avobenzone, octinoxate). The compounds could be characterized as highly photostable. Additionally cosmetic formulation containing compound 9 was prepared then its photoprotective parameters (SPFin vitro, UVA PF, UVA/UVB ratio, λc) were evaluated with SPF-290AS Analyzer. It was shown that photoprotection parameters of formulation with compound 9 was comparable to formulation containing octocrylene. Moreover after irradiation of formulation with a dose of ultraviolet radiation 218 kJ/m2 none photodegradation products were detected.Based on the obtained results, it can be concluded that tested xanthone derivatives are good candidates for UV filters, which encourages for further research in this group of compounds.

Ksantony to związki szeroko rozpowszechnione w przyrodzie i zależnie od obecności oraz położenia podstawników w pierścieniu aromatycznym wykazują bardzo zróżnicowane działanie biologiczne, stąd są potencjalnymi kandydatami na nowe leki między innymi w chorobach nowotworowych, w zakażeniach bakteryjnych, malarii, padaczce, chorobie Alzheimera, nadciśnieniu czy stanach zapalnych. Ponadto niektóre pochodne ksantonu np. mangiferyna są wykorzystywane do produkcji kosmetyków oraz do leczenia chorób skóry. Skóra człowieka każdego dnia jest narażona na promieniowanie UV, które może wywierać szereg skutków ubocznych. Są to między innymi nowotwory czy przyspieszone starzenie skóry. Na rynku dostępnych jest wiele preparatów zawierających filtry UV, które w znacznym stopniu chronią powierzchnię skóry. Niestety stosowane filtry również mogą wywoływać działania niepożądane takie jak: zaburzenia hormonalne, podrażnienia skóry czy alergie. Z tego powodu stale są poszukiwane nowe substancje promieniochronne, pozbawione tych skutków ubocznych. Celem pracy było zbadanie 9 nowych trans-cynamoilowych, trans-cynamylowych, 2-etyloheksylidenowych oraz trans-cynamylidenowych pochodnych ksantonu w kierunku oceny ich właściwości promieniochronnych. Badane związki zostały poddane analizie spektroskopowej w zakresie UVA i UVB oraz badaniom fotostabilności z wykorzystaniem symulatora światła słonecznego. Wykazano, że związki absorbują promieniowanie UV w interesującym zakresie z wysoką intensywnością absorpcji często przewyższającą referencyjne filtry UV (oktokrylen, awobenzon, oktinoksat) i charakteryzują się wysoką fotostabilnością. Dodatkowo sporządzono formulację kosmetyczną zawierającą związek 9 i za pomocą analizatora SPF-290AS wyznaczono jej parametry ochrony przeciwsłonecznej (SPF in vitro, UVA PF, stosunek ochrony UVA/UVB, λc). Badania wykazały, że związek ten ma porównywalne parametry fotoprotekcyjne do oktokrylenu, co więcej po napromieniowaniu formulacji dawką ultrafioletu wynoszącą 218 kJ/m2 nie powstały produkty fotodegradacji. Na podstawie przeprowadzonych badań i uzyskanych wyników można stwierdzić, że badane pochodne ksantonu są dobrymi kandydatami na filtry UV, co zachęca do dalszych badań w tej grupie związków.