Synteza i badanie właściwości fizykochemicznych pochodnych 5-decyloksy-6-izobutoksy-2-arylo-benzimidazolu

The aim of this thesis was to synthesise 5-decyloxy-6-isobutoxy-2-aryl-benzimidazole derivatives and to study them for liquid crystalline properties. The synthesis of two derivatives was planned - 5-(decyloxy)-2-(4-((4'(dodecyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)buta-1, 3-diyn-1-yl)phenyl-6-isobutylloxy-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole and 5-(decyloxy)-2-(4-((4'(dodecyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)phenyl-6-isobutylloxy-1H-benzo[d]imidazole. Finally, only the first of the given compounds was obtained. The synthesised compound was analysed, during cooling and heating, using a polarisation microscope, in search of textures characteristic of thermotropic liquid crystals. Then, differential scanning calorimetry measurements were performed to confirm the observations and to determine the phase transition temperatures of the liquid crystal. The performed tests confirmed the liquid crystalline properties of the obtained compound, two phase transitions were observed: crystalline phase - smectic phase transition and smectic phase - isotropic liquid transition. The structure of the synthesised liquid crystal and the obtained intermediates were confirmed by NMR measurements.

Celem niniejszej pracy licencjackiej była synteza pochodnych 5-decyloksy-6-izobutoksy-2-arylo-benzimidazolu oraz zbadanie ich pod kątem właściwości ciekłokrystalicznych. Zaplanowano syntezę dwóch pochodnych - 5-(decyloksy)-2-(4-((4’(dodecyloksy)-[1,1’-bifenylo]-4-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)fenylo-6-izobutyloksy-1-metylo-1H-benzo[d]imidazolu oraz 5-(decyloksy)-2-(4-((4’(dodecyloksy)-[1,1’-bifenylo]-4-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)fenylo-6-izobutyloksy-1H-benzo[d]imidazolu. Finalnie otrzymano tylko pierwszy z podanych związków. Przeanalizowano zsyntetyzowany związek, podczas chłodzenia i ogrzewania, przy pomocy mikroskopu polaryzacyjnego, w poszukiwaniu tekstur charakterystycznych dla termotropowych ciekłych kryształów. Następnie przeprowadzono pomiary metodą różnicowej kalorymetrii skaningowej, w celu potwierdzenia obserwacji oraz wyznaczenia temperatur przejść fazowych ciekłego kryształu. Wykonane badania potwierdziły właściwości ciekłokrystaliczne otrzymanego związku, obserwowane są dwa przejścia fazowe: faza krystaliczna – faza smektyczna oraz faza smektyczna – ciecz izotropowa. Strukturę zsyntezowanego ciekłego kryształu oraz otrzymanych produktów pośrednich potwierdzono przy pomocy pomiarów NMR.