Chiral, benzofuran-embedded chromophores/fluorophores for potential applications - synthesis and characteristics.

Nowe możliwości technologiczne oraz medyczne, jakie niesie ze sobą światło kołowo spolaryzowane zwróciły uwagę części świata naukowego na projektowanie materiałów zdolnych do efektywnego i selektywnego oddziaływania z tym światłem. Zaowocowało to powstaniem w ostatnich latach zróżnicowanego spektrum metod otrzymywania takowych, a więc również szeregiem obserwacji odnośnie natury relacji struktura materii – oddziaływanie ze światłem kołowo spolaryzowanym. Z perspektywy chemii organicznej, obserwacje te mogą posłużyć do projektowania cząsteczek będących zadowalającymi chiralnymi chromoforami i fluoroforami, użytecznymi w tej rozwijającej się technologii a jednocześnie działającymi w skali cząsteczkowej. Projektowanie to jest motywem przewodnim tej pracy, gdzie podjęto próbę oparcia chiralności materiału na elemencie asymetrii – chiralnej osi, spinającej pierścienie benzo[b]furanu. Problematyka ma naturę przede wszystkim syntetyczną, gdyż to właśnie synteza organiczna oraz jej umiejętne planowanie stanowią podstawę otrzymywania rzeczonych materiałów. Zaprezentowane są tu dwa podejścia, poparte odmiennymi literaturowymi obserwacjami, oraz próby wyegzekwowania tych podejść na różnych ścieżkach syntetycznych, podyktowanych zasadami chemii organicznej. Podejścia te dążą do otrzymania cząsteczek aromatycznych, wewnętrznie chiralnych (lecz na różne sposoby), absorbujących oraz emitujących promieniowanie w zakresie widzialnym, a także wykazujących potencjalnie wysoki efekt Cottona.

Potential technological and medical features of circularly polarized light recently drew much attention to designing of materials capable of effective and selective interaction with this light. This resulted in a wide variety of methods of obtaining these materials, and so in an array of observations with respect to structure of matter – interaction with circularly polarized light relation. From the viewpoint of organic chemistry, these observations can lead to effective chiral chromophores and fluorophores, which are useful in this thrieving technology and also work in the molecular scale. In this work, an attempt was taken to base the chirality of the material on a chiral axis, linking two benzo[b]furan rings. The nature of this thesis’ issues is mostly synthetic, as skillful planing of organic synthesis is the key to obtaining these compounds. I present here two approaches – based on various literature insights and organic chemistry principles – which aim at obtaining aromatic, intrinsically chiral materials, that absorb and emit in the UV-Vis range and potentially exhibit a high Cotton effect.