Synteza fluorescencyjnych pochodnych 1-(4-N,N-dietyloaminofenylo)-pirolochinoksaliny

Przeprowadzono reakcje chlorowodorku 1-[4-(dietyloamino)fenylo]-4-[hydroksy(fenylo)metylideno]-pirolidyno-2,3,5-trionu (2) z o-fenylenodiaminą oraz 4,5-dimetylo-1,2-fenylenodiaminą. Otrzymano dwie nowe pochodne pirolochinoksalin, które nie zostały opisane wcześniej w literaturze: chlorowodorek 3-benzoilo-1-[4-(dietyloamino)fenylo]-1,4-dihydro-2H-pirolo[2,3-b]chinoksalin-2-onu (3aHCl) oraz chlorowodorek 3-benzoilo-1-[4-(dietyloamino)fenylo]-6,7-dimetylo-1,4-dihydro-2H-pirolo[2,3-b]chinoksalin-2-onu (3bHCl). Otrzymane chlorowodorki przekształcono w związki 3a oraz 3b, które zostały scharakteryzowane przy pomocy spektroskopii w podczerwieni, spektrometrii mas, analizy elementarnej oraz spektroskopii NMR, a dodatkowo dla związku 3a wykonano analizę rentgenostrukturalną. Dla związków 3a oraz 3b zbadano wpływ dodatku kwasów o pKa w zakresie od -6,3 do 7,15 na intensywność fluorescencji. Przeprowadzone badania wykazały wzrost intensywności fluorescencji układów 3a oraz 3b po dodaniu kwasów: solnego, siarkowego(VI) i para-toluenosulfonowego.

(E)-1-(4-(diethylamino)phenyl)-4-(hydroxy(phenyl)methylene)pyrrolidine-2,3,5-trione hydrochloride (2) was reacted with o-phenylenediamine and 4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine. Two new pyrroloquinoxaline derivatives: 3-benzoyl-1-(4-(diethylamino)phenyl)-1,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-one hydrochloride (3aHCl) and 3-benzoyl-1-(4-(diethylamino)phenyl)-6,7-dimethyl-1,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-one hydrochloride (3bHCl) were synthesized. The obtained hydrochlorides were transformed into compounds 3a and 3b, which were characterized by means of infrared spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis and NMR spectroscopy. Additionally for compound 3a, X-ray structure analysis was also performed. The effect of acids with pKa in the range from -6,3 to 7,15, on the fluorescence intensity of compounds 3a and 3b was examined. The measurements showed the fluorescence intensity enhancement for 3a and 3b after the addition of hydrochloric, sulfuric and, p-toluenesulfonic acids.