Optimization of transeterification reactions of 4,5-dialkoxy substituted o-nitroanilines

As part of the BA thesis, the reaction of 4,5-dialkoxy substituted 2-nitroanilines was optimized. At the beginning the 4,5-dibutoxy-2-nitroaniline was synthesised in three steps, then it was subjected to transeterification reaction under various conditions. The influence of such factors as: the amount of the base, the reaction time, the type of base and alcohol used and the excess of alcohol on the efficiency of the synthesis were checked. Reaction products were identified using NMR nuclear magnetic resonance spectroscopy, purifying them previously from by-products using column chromatography. Using the 1HNMR spectra, the yields of individual syntheses were calculated and the conditions under which the reaction proceeds at the highest efficiency were determined.

W ramach pracy licencjackiej przeprowadzono optymalizację reakcji 4,5-dialkoksy podstawionych o-nitroanilin. Rozpoczęto od składającej się z trzech etapów syntezy 4,5-dibutoksy-2-nitroaniliny, którą następnie poddawano reakcji transeteryfikacji w różnych warunkach. Sprawdzono wpływ takich czynników jak: ilość zasady, czas reakcji, rodzaj użytej zasady, rodzaj użytego alkoholu, nadmiar alkoholu na wydajność przeprowadzonej syntezy. Produkty reakcji zidentyfikowano wykorzystując spektroskopię magnetycznego rezonansu jądrowego NMR, oczyszczając je uprzednio z produktów ubocznych poprzez zastosowanie chromatografii kolumnowej. Wykorzystując widma 1HNMR obliczono wydajności poszczególnych syntez i określono warunki, w jakich reakcja przebiega z najwyższą wydajnością.