Vitamin B6 and its metabolite reveal radical scavenging activity at basic pH

In the present study, the pH-dependent radical-scavenging activities, in the TEAC (Trolox equivalent antioxidant capacity) assay, of pyridoxine (PN), pyridoxal (PL), pyridoxamine (PM) (vitamin B6 forms) and their main metabolite 4-pyridoxic acid (PA) was determined. For all compounds, the increase in the TEAC values with increasing pH of the medium from value 7 to 9 was observed. The order of radical-scavenging activity was found as follows: PN>PM>PL>PA and it was confirmed by their oxidative potentials measured using cyclic and square-wave voltammetry. Quantitative relationship between experimental radical-scavenging activity and calculated bond dissociation energy values (BDE) was found suggesting hydrogen atom donation as the main mechanism of radical-scavenging activity of vitamin B6 and PA. The results of the present study suggest that vitamin B6 may contribute to the total antioxidant capacity of antioxidants present in human body especially at basic conditions.

Zbadano wpływ pH na aktywność przeciwrodnikową PN, PL, PM i PA, mierzoną w teście TEAC (trolox equivalent antioxidant capacity). Dla wszystkich badanych związków zaobserwowano wzrost wartości TEAC w zakresie pH 7-9. Aktywność przeciwrodnikowa malała w kolejności PN>PM>PL>PA, co zostało potwierdzone poprzez wartości potencjałów utleniania wyznaczone metodami woltamperometrii cyklicznej i fali prostokątnej. Stwierdzono istotną współzależność pomiędzy doświadczalnie wyznaczonymi wartościami aktywności przeciwrodnikowej lub potencjałami utleniania a teoretycznie obliczonymi wartościami energii dysocjacji grupy OH (BDE), co sugeruje, że obniżenie energii odszczepiania atomu wodoru z grupy (fenolowej) OH witaminy B6 i kwasu pirydoksynowego może wyjaśniać wzrost aktywności przeciwrodnikowej tych związków, obserwowany w środowisku zasadowym.