Preparation, Characterisation and Antibacterial Properties of Sucrose-1-Naphtylacetic Acid Adduct

A modified sucrose has been used as a carrier of a biologically active compound for the antibacterial finishing of textiles. Sucrose functionalised with chloroacetate groups was obtained by reacting sucrose with chloroacetyl chloride using pyridine as a catalyst and N-methyl-2-pyrrolidone as a solvent. Based on the results of elemental analysis, FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR spectra, the structure of the product was proposed. The coupling of model bioactive carboxylic acid (1-naphtylacetic acid) to sucrose functionalised with chloroacetate groups was carried out by reaction with potassium salt. The hydrolysis in the heterogenous phase of sucrose-1-naphtylacetic acid adduct showed that the release of the bioactive compound from application of the nonwoven is dependent on pH values as well as on the medium’s temperature value. An analysis of the antibacterial activity of one of the obtained adducts of sucrose-1-naphthylacetic acid towards Escherichia coli was also performed.

---

W pracy zastosowano modyfikowaną sacharozą jako nośnik biologicznie aktywnej substancji do preparacji wyrobu włókienniczego. Sacharozą z grupami chlorooctanowymi otrzymano w wyniku reakcji sacharozy z chlorkiem chloroacetylu, używając pirydyny jako katalizatora i rozpuszczalnika N-metylo-2-pirolidonu. Na podstawie wyników analizy elementarnej i widm FT1R, 1H-NMR, 13C-NMR potwierdzono strukturę chemiczną otrzymanych produktów. Przyłączenie modelowego bioaktywnego kwasu naftylooctowego do grup chlorooctanowych sacharozy, przeprowadzono w wyniku ich reakcji z solą potasową tego kwasu. Na podstawie wyników heterogenicznej alkalicznej hydrolizy adduktu sacharoza-kwas 1-naftylooctowy stwierdzono, że szybkość uwalniania się biocydu z włókniny polipropylenowej zależy od pH i temperatury środowiska reakcji. Ilościowe testy aktywności bakteriologicznej adduktu, naniesionego w postaci preparacji na włókninę polipropylenową, wykazały zarówno bakteriostatyczną jak i bakteriobójczą aktywność do Escherichia coli.