Synteza nowych 1,3-oksazolidyn i zbadanie ich aktywności repelencyjnej i roztoczobójczej

W reakcji tlenku styrenu lub tlenku cykloheksenu z aniliną zsyntezowano 2-aminofenylo-2-fenyloetanol oraz trans-2-aminofenylo-cykloheksanol, który w 4-etapowej sekwencji reakcji przekształcono w odpowiedni izomer cis. 2-Aminofenylo-2-fenyloetanol oraz cis-2-aminofenylo-cykloheksanol poddano reakcji kondensacji z cytronellalem i aldehydem hydrocynamonowym, otrzymując cztery nowe 1,3-oksazolidyny. Strukturę i czystość otrzymanych substancji potwierdzono metodami analizy spektralnej (GC/MS-EI lub CI, FT-IR, ¹H NMR)oraz HPLC. Przeprowadzono badania biologiczne otrzymanych związków i określono ich aktywność repelencyjną wobec muchy domowej (Musca domestica) oraz aktywność roztoczobójczą wobec pędziorka chmielowca (Tetranychus urticae).

---

PhNH₂ was o-substituted with styrene oxide or cyclohexenoxide to PhCH(NHPh)CH₂OH (2) or o-PhNHC₆H₁₀OH (trans-4), resp., condensed then with citronellal (5) or hydrocynamic aldehyde (6) at b.p. in presence of p-tosyl acid to resp. 1,3-oxazolidines (7) or (8). The alc. 4 showed a trans-configuration. Its isomerization to cis-4 was carried out by diacetylation, selective hydrolysis of the AcO group with K₂CO₃ in MeOH/H₂O, transfer of Ac group from NH to OH and simultaneous change of the OH group configuration from trans to cis in presence of mesyl chloride and Et₃N and final hydrolysis of AcO group with K₂CO₃ in MeOH (yield about 20%). The cis-4 was also condensed with 5 or 6 to resp. 12 or 13. All intermediates and products were studied for repelling and acaricidic activities against housefly (Musca domestica) and 2-spotted spider mite (Tetranychus urticae). The alcs. 2, trans-4 and cis-4 showed low repellent efficiency (below 40%) while the oxazolidines 7 and 8 were more efficient 96.8% and 61.3%, resp. The aldehydes 5 and 6 used for the synthesis showed also repellent activity 97.5% and 54.8%, resp. The repellent activity of geraniol used for comparison was 100%. The 12 and 13 isomers were found even attractant of the housefly (repellent activity - 2.5%, and - 34.8%, resp.). Neither the intermediates nor products did show any remarkable acaricidic activity, but showed some repellent activity (trans-4 55%, 2 35%, 12 32.5% and 13 30%) lower however than that of m-MeC₆H₄NEt₂ used for comparison (60%).