Reakcja Dielsa i Aldera w cieczach jonowych z dodatkiem trifluorometanosulfonianów skandu i litu jako katalizatorów

Przedstawiono wyniki badań doświadczalnych reakcji Dielsa i Aldera przebiegającej w cieczach jonowych, które zastosowano jako nowe możliwe do zawrócenia i przyjazne środowisku naturalnemu medium reakcji. Omówiono również sposoby przeprowadzania reakcji w cieczach jonowych z zastosowaniem dodatku katalizatorów trifluorometanosulfonianów skandu i litu, które użyto po raz pierwszy w reakcji Dielsa i Aldera pomiędzy cyklopentadienem i maleinianem dimetylu w cieczach jonowych.

---

1-Butyl-3-methylimidazolium triflate (I), tetrafluoroborate, methylsulfate, and 2-(2-ethoxymethoxy)ethylsulfate were studied as recyclable solvent media for the Diels-Alder reactions (24 hrs. at 25°C) of (1/1.5 by moles) diMe maleate–cyclopentadiene, run without and with Sc triflate (or trifluoromethylsulfonimide) and Li triflate (or trifluoromethylsulfonimide) as catalysts. At reactants concns. of 4/6 mols/l., the yields were max. at 78–86% and the endo/exo isomer selectivities were 3.6–4.9; with catalysts used (1 mol% on maleate basis), 87–100% and 5.2–14.7, resp. Active only in I, Sc triflate raised the yield (from 42 to 61%), but not the selectivity. The Li catalysts were inferior. (I) was best as the solvent for the catalysts, and the Sc compds. were best as catalysts and gave the highest yields and selectivities. Products were extd. with Et2O. I was recovered nearly completely and recycled thrice with only minor losses in yield and selectivity.