Wydłużanie łańcucha wartości dodanej w przemyśle chemicznym. Cz. 2, Otrzymywanie pochodnych cykloheksyloaminy poprzez katalityczne aminowanie fenolu aminami alifatycznymi

Badano reakcję aminowania fenolu aminami alifatycznymi w obecności katalizatorów platynowych i wodoru. W wyniku tej reakcji otrzymywano alkilowe pochodne cykloheksyloaminy, cykloheksyloaminę i dicykloheksyloaminę. Przeprowadzono także reakcje amin alifatycznych z cykloheksanolem i cykloheksanonem. Na podstawie otrzymanych wyników zaproponowano mechanizm reakcji redukcyjnego aminowania fenolu aminami alifatycznymi.

---

PhOH aminated at 150–300°C with n-butylamine gave over Pt/SiO2 (6 h/150°C, const. activity) n-butylcyclohexylamine (I) with max. selectivity (35+%). Pt/MgO became less active in 6 h. In the PhOH/n-BuNH2/H2 =1:1.15:5 (by moles) system, the yield of I was max. at 14%. Isobutylamine as reactant gave iso-I in 45% yield, selectivity ca. 70%. Butyl amines were less reactive than propyl. N2 used instead of H2, made amination nil over either catalyst. At 150 and 200°C, BuNH2 disproportionates and BuCN were the only products, resp. A 7-step mechanism of reductive amination of PhOH was suggested, supported by results of the reactions of aliphatic amines with cyclohexanol and cyclohexanone.