Computer simulations of the reactions of melamine with reactive solvents

Reactions with the reactive solvents, viz., hydroxymethyl derivatives of acetone, can help bring melamine into the solution. These solvents are synthesized by the exhaustive reaction of 1 mol acetone with 1-12 mols of formaldehyde. At the reactant ratio of 1:8 (by mols), adduct (II) is likely to form. Computer simulations using Ugi-Dugundji's matrix model [3] of constitutional chemistry, involving reaction enthalpies (calculated by Alien's algorithm [4] and correlation factors [5]), were used to decide between postulated reaction schemes A and B. The calculated reaction enthalpies -12 up to 6 kcal/mol, favor the reaction of (hydroxymethyl)mela-mine with (hydroxymethyl)acetone. The simulations confirmed that melamine could be dissolved in the reactive solvents according to scheme B which has been suggested in [2].

---

Melaminę, której rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych jest niewielka, można przeprowadzić w roztwór, stosując reakcje z tzw. rozpuszczalnikami reaktywnymi, np. z hydroksymetylowymi pochodnymi acetonu. Pochodne te można otrzymać w wyniku reakcji l mola acetonu z l-12 molami formaldehydu. W warunkach stosunku molowego reagentów 1:8 może utworzyć się addukt (II). Postulowano dwa mechanizmy reakcji melaminy z produktami przyłączenia formaldehydu do acetonu - A oraz B - i przeprowadzono symulacje komputerowe (model macierzowy Ugi-Dugundji [3], algorytm Allena [4] i współczynniki korelacji z [5]), aby rozstrzygnąć, który z nich jest bardziej prawdopodobny. Obliczono entalpie reakcji; przemawiają one na korzyść reakcji (hydroksylometylo)melaminy z (hydroksy-lometylo)acetonem (od -12 do 6 kcal/mol). Bardziej prawdopodobny jest schemat B [2]. Solubilizacja melaminy ma znaczenie w procesie sieciowania żywic melaminowych.