Demethylation of a methoxy group during the synthesis of 3-(4-methoxy-1-naphtoyl)propionic acid (menbutone) in the Friedel-Crafts reaction in the presence of aluminium chloride as a catalyst

The synthesis of 3-(4-methoxy-1-naphtoyl)propionic acid (1, menbutone) in the Friedel-Crafts acylation of 1-methoxynaphtalene with succinic anhydride in the presence of anhydrous aluminium chloride as a catalyst is described. Formation of 3-(4-hydroxy-1-naphtoyl)propionic acid 2 as a side-product is discussed. A lower reaction temperature, shorter reaction time, and reduction in the amount of aluminium chloride added, leads to a reduction in the observed quantity of the side-product 2. It should be rather considered as a product of 1-naphtol acylation, than as a product of menbutone 1 demethylation.

---

Opisano proces otrzymywania kwasu 3-(4-metoksy-1-naftoilo)propionowego (1, menbuton) w reakcji acylowania Friedla-Craftsa 1-metoksynaftalenu przy pomocy bezwodnika bursztynowego wobec bezwodnego chlorku glinu jako katalizatora. Omówiomo powstawanie kwasu 3-(4-hydroksy-1-naftoilo)propionowego 2 jako produku ubocznego. Stwierdzono, że udział niekorzystnego produktu demetylacji 2 maleje wraz z obniżaniem temperatury procesu, zmniejszaniem ilości bezwodnego chlorku glinu i skracaniem czasu reakcji. Związek 2 powstaje najprawdopodobniej jako produkt acylowania 1-naftolu, a nie demetylacji menbutonu.