The analysis of aminoazaarenes as their derivatives with GC-MS method in the heat processed meat samples

Aminoazaarenes are heterocyclic aromatic amines (HAAs), which are formed in food during the heat processing. The aim of this study was to work out a method for HAAs' derivatisation and identification with GC-MS system. The five most common mutagenic and carcinogenic aminoazaarenes have been analysed: 2-amino-3-methylimidazo-[4,5-fJquinoline (IQ), 2-amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]quinoline (MelQ), 2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (MelQx), 2-amino-3,4,8-trimethylimidazo-[4,5-f]quinoxaline (4,8-DiMeIQx), 2-amino-1 -methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP). Three procedures for derivatisation of HAAs have been applied: iodination, condensation to N-dimethylaminomethylene derivatives and acylation to pentafluoropropyl amides. Aminoazaarene fractions isolated from the grilled meat samples and spiked with the studied five HAAs have been analysed and all the added aminoazaarenes were identified as amide and N-dimethylaminomethylene derivatives. In the unspiked grilled meat samples IQ, MelQx and DiMelQx were identified as pentafluoropropyl amides. Detection limits of aminoazaarene's derivatives determined with GC-MS were ranging from 5 ng to 50 ng per single injection. The quantitative analysis was performed using HPLC method.

---

Aminoazaareny to heterocykliczne aromatyczne aminy, które tworzą się pod wpływem temperatury w żywności zawierającej białko. Celem badań było opracowanie metody identyfikacji aminoazaarenów metodą GC-MS poprzez ich pochodne. Analizie poddano mieszaninę wzorcową pięciu aminoazaarenów, najczęściej oznaczanych w żywności i wykazujących aktywność muta- i kancerogenną: 2-amino-3-metyloimidazo[4,5-f]chinolinę (IQ), 2-amino-3,4-dimetyloimidazo[4,5-f]chinolinę (MelQ), 2-amino-3,8-dimetyloimidazo-[4,5-fJchinoksalinę (MelQx), 2-amino-3,4,8-trimetyloimidazo[4,5-fJchinoksalinę (4,8-DiMelQx) oraz 2-amino-l-metylo-6-fenyloimidazo[4,5-b]pirydynę (PhIP). Zastosowano trzy procedury derywatyzacji aminoazaarenów: do pochodnych jodowych, kondensację do pochodnych N,N-dimetyloaminometylenowych oraz acylowanie do amidów kwasu penta-fluoropropionowego. Analizie poddano frakcje aminoazaarenów wyizolowane z próbek mięsa z dodatkiem wzorców. W próbkach tych poprzez pochodne amidowe i N-dimetylo-aminometylenowe zidentyfikowano wszystkie dodane aminoazaareny. W próbkach mięsa bez dodatku wzorców, poprzez derywatyzację do pochodnych amidowych potwierdzono obecność następujących związków: IQ, MelQx i DiMelQx. Granice detekcji aminoazaarenów oznaczanych poprzez pochodne wynosiły od 5 ng do 50 ng wzorca wprowadzonego do kolumny GC. Stężenia ich oznaczono metodą HPLC.