The oxidation of 1-chloro-3-alkylthio-2-propanols and 1-alkylthio-2,3-epoxypropanes to sulfoxides and sulfones

1-Chloro-3-alkylsulfinyl-2-propanols, 1-chloro-3-alkylsulfonyl-2-propanols and 1-alkylsulfinyl-2,3-epoxypropanes were obtained in the oxidation reaction of the respective sulfides using such oxidants as 3-chloroperbenzoic acid, NaIO4 and H2O2. The following parameters of the reaction were investigated - time, temperature and the molar ratio of oxidant and sulphide. It was found that the highest yield of sulfoxides was obtained when NaIO4 or H2O2 was used under neutral pH. The oxidation of sulfides with H2O2 under acidic conditions leads to 1-chloro-3-alkylsufonyl-2-propanols with almost quantitative yield.

---

W reakcji utleniania odpowiednich sulfidów otrzymano 1-chloro-3-alkilosulfinylo-2--propanole i 1-chloro-3-alkilosulfonylo-2-propanole za pomocą takich utleniaczy jak: kwas 3-chloronadbenzoesowy, NaIO4 i H2O2. Zbadano warunki prowadzenia utleniania, takie jak temperatura i czas reakcji, a przede wszystkim stosunek molowy utleniacza do sulfidu. Stwierdzono, że największą wydajność sulfotlenków można uzyskać przy użyciu NaIO4 lub H2O2 w środowisku obojętnym. Utlenianie badanych sulfidów przy użyciu H2O2 w środowisku kwaśnym prowadzi do otrzymania z prawie ilościową wydajnością tylko 1-chloro-3--alkilosulfonylo-2-propanoli.