Synteza monomerów zawierających hydrofilowe ugrupowania sulfonianowe oraz wodorozcieńczalnych żywic poliestrowych na ich podstawie

Opracowano metodę syntezy hydrofilowego monomeru z grupami sulfonianowymi i hydroksylowymi zdolnego do wbudowywania się w łańcuch poliestrowy, mianowicie soli sodowej kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego (NaDHPS). Uzyskano go z dużą selektywnością i wydajnością (93 %) z soli sodowej kwasu 3-chloro-2-hydroksypropanosulfonowego w zasadowym środowisku K2CO3. Na podstawie wyników badań metodami 1H i 13C NMR oraz w świetle danych literaturowych przedyskutowano przebieg tej reakcji, w której w określonych warunkach (wobec NaOH) powstaje oprócz NaDHPS pochodna allilowa o wzorze (IV). NaDHPS użyto jako substratu w dwustopniowym procesie otrzymywania wodorozcieńczalnej, nienasyconej żywicy poliestrowej. Pozostałymi reagentami w tym procesie były: bezwodnik maleinowy, bezwodnik ftalowy, eter monoallilowy trimetylolopropanu i glikol 1,2-propylenowy. Zawartość jednostek monomeru sulfonianowego w powstającej żywicy wyniosła 2,8 % mas.

---

A method of the synthesis of hydrophilic monomer with sulfonate and hydroxyl groups, namely sodium salt of 2,3-dihydroxypropane sulfonic acid [NaDHPS, Formula (II)], being able to build-in into polyester chain has been elaborated. It was prepared with high selectivity and yield (93 %) from sodium salt of 3-chloro-2-hydroxypropane sulfonic acid in base environment of K2CO3 [reaction (3)]. Mechanism of this reaction in which except NaDHPS also allyl derivative of Formula (IV) forms in defined conditions (in the presence of NaOH) was discussed on the basis of 1H and 13C NMR investigations' results (Figs. 1-4) and literature data as well. NaDHPS was used as a substrate in two-stage process of unsaturated polyester resin preparation (Scheme A). Other reagents were as follows: maleic anhydride, phthalic anhydride, trimethylolpropane monoallyl ether and 1,2-propylene glycol. The content of sulfonic monomer in the resin obtained was 2.8 wt. %.