Synthesis of optically pure odour compounds from commercial castor oil

Optically pure organic compounds are very desirable in organic synthesis. They serve as a building block for the reconstitution of natural products and represent a starting material for the preparation of another optically active compounds including aromatic substances. One of the methods for the preparation of chiral compounds is based on the degradation of natural substances. Nonedible castor oil, due to its high content (up to 90%) of (R,Z)-12-hydroxy-9-octadecenoic acid (ricinoleic acid) has been extensively used in several branches of industry. We have developed a practical preparation of a number of enantiomerically pure R-configurated odour compounds based on the ozonolysis of commercial castor oil. There have been shown syntheses, among others, 3-hydroxynonanal and its acetals, 8-indecalactone 1,3-nonanediol and 1,4-decanediol and their acetates.

---

Optycznie czyste związki organiczne są bardzo pożądane w chemii organicznej. Służą one często jako "buliding block" w rekonstrukcji produktów naturalnych a także stanowią interesujący materiał wyjściowy do otrzymywania innych (nowych) czynnych optycznie związków. Jedna z wygodniejszych metod syntezy związków chiralnych polega na wykorzystaniu czynnego optycznie substratu. Handlowy olej rycynowy zawiera ok. 85% kwasu (R,Z)-12-hydroksy-9-oktadecenowego (kwas rycynolowy) o 100% czystości optycznej i doskonale nadaje się do otrzymywania wielu czynnych optycznie związków zapachowych. W pracy przedstawiono syntezy m.in. (R)-3-hydroksynonanalu, (R)-l,3-nonandiolu i (R)-deltaundekalaktonu. Kluczowym etapem poszczególnych transformacji jest ozonoliza oleju rycynowego i reduktywny rozpad przejściowych produktów nadtlenkowych.