Synteza i ocena zapachowa hydroksylaktonów z układem metylocykloheksanu

Przedstawiono siedmioetapową syntezę dwóch hydroksylaktonów z układem metylocykloheksanu. Jako substrat wyjściowy wykorzystano 4-metylo-1,3-cykloheksanodion. Podczas syntez otrzymano nowe etoksyketony, epoksyestry i hydroksylaktony z układem 4- i 6-metylocykloheksanu. Zarówno laktony, jak i wszystkie produkty pośrednie zostały poddane ocenie zapachowej. Okazało się, że niektóre z otrzymanych związków charakteryzują się bardzo ciekawymi aromatami, dzięki czemu mogą znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym lub kosmetycznym.

---

4-Methyl-1,3-cyclohexanedione was synthesized in reaction of EtCOMe with CH2=CHCOOEt and used for 7-step synthesis of 2 isomers of 2-hydroxy-5(3)-methyl-oxybicyclo[4.3.0]nonan-8-one by subsequent esterification with EtOH, redn. with LiAlH44, condensation with AcOEt, epoxidn. with m-chlorobenzoic acid and lactone ring closure with HClO4. Both lactones and all intermediate products were identified by NMR spectroscopy and studied for their fragrance. Some of the compds. showed very interesting odours and can be used in food or cosmetic industries.