Zależności pomiędzy stereoselektywnością i szybkością reakcji a polarnością cieczy jonowych

Zbadano reakcję Dielsa i Aldera pomiędzy cyklopentadienem i maleinianem dimetylu w cieczach jonowych zbudowanych z anionu NTf2- i różnych kationów. Wartości stałej szybkości i stereoselektywności endo:egzo skorelowano z parametrami polarności Kamleta i Tafta i lepkością cieczy jonowych. Zastosowanie wielowymiarowej regresji liniowej pozwoliło ustalić, że właściwości protonodonorowe, związane z parametrem polarności α oraz lepkość cieczy jonowej mają największy wpływ na stałą szybkości reakcji. Natomiast polaryzowalność, związana z parametrem π* przyczynia się w dużym stopniu do zmian stereoselektywności, podczas gdy zdolności do donacji i akceptacji protonu są mniej ważne.

---

Eleven ionic liqs. were used as medium of the Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and dimethyl maleate carried out at 25°C to det. reaction rate constants and stereoselectivities correlated with Kamlet-Taft polarity parameters and viscosity of the ionic liqs. Multidimensional linear regression model was chosen. The H bond donating ability and viscosity of ionic liqs. had a significant impact on the reaction rate const. Polarizability contributed to a large extent to the changes in stereoselectivity, whereas H bondaccepting and donating abilities were of lesser importance.