Tytuł pozycji:
The attemps of the synthesis of heterocyclic analogues of indene[1,2-b]pyridine-2,5-dione and the application of the selectively fluorinated derivatives of this system for the synthesis of fluorinated indandione derivatives.
- Tytuł:
-
The attemps of the synthesis of heterocyclic analogues of indene[1,2-b]pyridine-2,5-dione and the application of the selectively fluorinated derivatives of this system for the synthesis of fluorinated indandione derivatives.
Próby syntezy heterocyklicznych analogów indeno[1,2-b]pirydyno-2,5-dionu oraz wykorzystanie selektywnie fluorowanej pochodnej tego układu do syntezy fluorowanych pochodnych indandionu.
- Autorzy:
-
Wrona, Anna
- Słowa kluczowe:
-
Fluorinated derivatives of indane-1,3-dione,\nFluorinated derivatives of indene[1,2-b]pyridine,\nCleavages of β-dicarbonyl compounds in alkaline medium,\n2,4-di(2-furoyl)-N,N-diphenylpentanediamide,\n2,4-di(2-thienoyl)-N,N-diphenylpentanediamide
Fluorowane pochodne indano-1,3-dionu, Fluorowane pochodne indeno[1,2-b]pirydyny,Rozpady związków β-dikarbonylowych w środowisku zasadowym,2,4-di(2-furoilo)-N,N-difenylopentanodiamid,2,4-di(2-tienoilo)-N,N-difenylopentanodiamid
- Dostawca treści:
-
Repozytorium Uniwersytetu Jagiellońskiego
-
Przejdź do źródła Link otwiera się w nowym oknie
Na drodze cyklizacji w tlenochlorku fosforu otrzymanego wcześniej w wyniku tandemowej reakcji kondensacji Knoevenagla i addycji Michaela 2,4-di(4-fluorobenzoilo)-N,N-difenylopentanodiamidu otrzymano 1-fenylo-3-(4-fluorobenzoilo)-8-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-b]pirydyno-2,5-dion, a następnie przeprowadzono reakcje rozpadu kwasowego i ketonowego w środowisku zasadowym. Otrzymano w ten sposób kwas 3-[2-(1-fenyloamino-6-fluoro-3-okso)indeno]propanowy oraz 1-fenyloamino-6-fluoro-2-[3-(4-fluorofenylo)-3-oksopropylo]inden-3-on. Otrzymano również 2,4-di(2-furoilo)-N,N-difenylopentanodiamid oraz 2,4-di(2-tienoilo)-N,N-difenylopentanodiamid, których próby cyklizacji w tlenochlorku fosforu nie powiodły się. Strukturę otrzymanych związków potwierdzono wynikami analizy elementarnej oraz metodami spektroskopowymi: IR, 1H NMR, 13C NMR oraz 19F NMR w przypadku związków fluorowych.
1-Phenyl-3-(4-fluorobenzoyl)-8-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroindene[1,2-b]pyridino-2,5-dione has been synthesized as a result of cyclization in the phosphorus chloride oxide of 2,4-di(4-fluorobenzoyl)-N,N-diphenylpentanediamide obtained in the tandem Knoevenagel condensation and Michael addition. Then cleavages of this compound in alkaline medium have been carried out leading to 3-[2-(1-phenylamine-6-fluoro-3-okso)indene]propionic acid and 1-phenylamine-6-fluoro-2-[3-(4-fluorophenyl)-3-oksopropyl]indene-3-one. 2,4-Di(2-furoyl)-N,N-diphenylpentanediamide and 2,4-di(2-thienoyl)-N,N-diphenylpentanediamide have been synthesized, yet the attempts of their cyclization have been unsuccessful. Structures of the obtained compounds have been confirmed by elemental analysis and spectral methods: IR, 1H NMR, 13C NMR and 19F NMR in case of fluorinated compounds.
