W tandemowej reakcji kondensacji Knoevenagla i addycji Michaela odpowiednich anilidów beta-oksokwasów i formaldehydu otrzymano 2,4-di(2-fluorobenzoilo)-N,N-difenylopentanodiamid, 2,4-dibenzoilo-N,N-difenylopentanoditioamid oraz 2,4-dibenzoilo-N,N-di-p-metoksyfenylopentanodiamid i 2,4-dibenzoilo-N,N-di-p-etoksyfenylopentanodiamid. Reakcję cyklizacji powyższych substratów w nadmiarze chlorku tlenku fosforu pomyślnie przeprowadzono tylko dla 2,4-dibenzoilo-N,N-di-p-alkoksyfenylopentanodiamidów otrzymując 1-p-metoksyfenylo-3-benzoilo-1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-b]pirydyno-2,5-dion i 1-p-etoksyfenylo-3-benzoilo-1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-b]pirydyno-2,5-dion. Próba N-dearylacji 1-p-alkoksyfenylo-3-benzoilo-1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-b]pirydyno-2,5-dionów przy użyciu tlenku srebra (II) w obecności kwasu azotowego(V) w dioksanie zakończyła się aromatyzacją tych układów. Otrzymano w ten sposób 1-p-metoksyfenylo-3-benzoilo-1,2-dihydroindeno[1,2-b]pirydyno-2,5-dion oraz 1-p-etoksyfenylo-3-benzoilo-1,2-dihydroindeno[1,2-b]pirydyno-2,5-dion. Wszystkie wspomniane związki chemiczne nie są opisane w literaturze. Ich struktury dowiedziono dokonując interpretacji widm IR, 1HNMR, 13CNMR, 19FNMR.
In the tandem Knoevenagel condensation and Michael's addition of the corresponding anilides of beta-oxoacids and formaldehyde the following compounds has been obtained: 2,4-di(2-fluorobenzoyl)-N,N-diphenylpentanediamide, 2,4-dibenzoyl-N,N-diphenylpentanedithioamide as well as 2,4-dibenzoyl-N,N-di-p-methoxyphenylpentanediamide and 2,4-dibenzoyl-N,N-di-p-ethoxyphenylpentanediamide. The cyclization of the mentioned starting materials in the excess of phosphoryl chloride has been successful only in the case of 2,4-dibenzoyl-N,N-di-p-alcoxyphenylpentanediamides leading to 1-p-methoxyphenyl-3-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroindene[1,2-b]pyridine-2,5-dione and 1-p-ethoxyphenyl-3-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroindene[1,2-b]pyridine-2,5-dione. The attempts of N-dearylation of 1-p-alcoxyphenyl-3-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroindene[1,2-b]pyridine-2,5-diones using silver(II) oxide in the presence of nitric acid in dioxane resulted in aromatisation of these systems. In that way 1-p-methoxyphenyl-3-benzoyl-1,2-dihydroindene[1,2-b]pyridine-2,5-dione and 1-p ethoxyphenyl-3-benzoyl-1,2-dihydroindene[1,2-b]pyridine-2,5-dione. All the compounds mentioned are not described in the literature. Their structure was proved by the IR, 1HNMR, 13CNMR, 19FNMR spectra.
