Stereochemia wybranych środków zapachowych

In the theoretical part the formation history of perfume is presented. Particulary taking into the role palyed by perfume in ancestral. Also describes examples of enantiomers, which have different odor and its intensity. Described one of the most popular ingredients use in perfume: musk and ambergris.The experimental part included elaboration the method of synthesis of 8-tert-butyl-2-hydroxy-7-methoxy-8-methyl-9-oxa-6-azaspiro[4.5]dec-6-en-10-on with benzoic and 2-methoxyphenylacetic acid. The first stage contained the reaction of synthesis esters of benzoic acid using CDI as a coupling agent. In the next for the synthesis Mukaiyama reagent was used. The last stage was reaction of synthesis esters with Moscher acid and enantiomers of 2 – methoxyphenylacetic acid.The identity and purity of compounds received were determined using with layer chromatography TLC and spectrum 1H NMR analysis.

W części teoretycznej niniejszej pracy przedstawiono historię powstawania perfum na przestrzeni wieków. Szczególną uwagę zwrócono na rolę, jaką perfumy odgrywały u przodków. Opisano także przykłady enancjomerów, różniących się między sobą zapachem i jego intensywnością. Omówiono również jedne z głównych składników stosowanych w perfumerii, jakimi są piżmo i ambra. Badania własne obejmowały opracowanie dogodnej metody syntezy estrów 8-tert-butylo-2-hydroksy-7-metoksy-8-metylo-9-oksa-6-azaspiro[4.5]dec-6-en-10-onu z kwasami benzoesowym i 2-metoksyfenylooctowym. Pierwszy etap obejmował syntezę estrów z kwasem benzoesowym i wykorzystaniu CDI, jako czynnika aktywującego grupę karboksylową. Na kolejnym etapie do syntezy estrów jako czynnik aktywujący wykorzystano odczynnik Mukaiyamy, w wyniku czego otrzymano odpowiednie estry. Tożsamość i czystość otrzymanych związków potwierdzono za pomocą chromatografii TLC i analizy widm 1H NMR.