Synthesis of 7-(aminomethyl)-6,7-dihydrooxazolo[2,3-f]purine and 7-(amino)-7,8-dihydro-6H-[1,3]oxazino[2,3-f]purine derivatives

Na podstawie wcześniejszych badań nad syntezą izomerycznych, trójcyklicznych pochodnych teofiliny, przeprowadzono syntezę sześciu nowych związków (6,7,8,9,10,11), w których dodatkowy heterocykliczny pierścień tworzył się przez kondensację w pozycji N-7 i C-8 ksantyny. Związki te otrzymano w reakcji 8-bromoteofiliny z następującymi oksiranowymi pochodnymi: 1-(4-fluorofenylo)-4-(oksiran-2-ylometylo)piperazyną, oraz izomerycznymi 2-, 3- lub 4-metylowymi oksiranowymi pochodnymi piperydyny. Uzyskane pochodne zawierały dodatkowy pierścień oksazolowy lub oksazynowy skondensowany z teofiliną. Ilość powstających izomerycznych związków zależała od warunków prowadzenia syntezy. Wszystkie oleiste struktury oczyszczono przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem, natomiast w przypadku połączeń krystalicznych do oczyszczenia stosowano krystalizację lub chromatografię rotacyjną (chromatotron). Strukturę otrzymanych związków potwierdzono na podstawie analizy widm 1H-NMR i MS.

Based on previous research for the synthesis of isomeric tricyclic theophylline derivatives, the synthesis of six new compounds (6,7,8,9,10,11) with an additional heterocyclic ring being created by condensation of the N-7 and C-8 of xanthine was performed. Compounds were obtained by reaction of 8-bromintheophylline with the following oxirane derivatives: 1-(4-fluorphenyl)-4-(oxirane-2-ylmethyl)piperazine, and the isomeric 2 -, 3 - or 4-methyl piperidine derivatives of oxirane. The derivatives contain an additional oxazol or oxazine ring condensed with theophylline. The amount of isomeric compounds depended on the conditions in which the synthesis was carried out. The oil structures were purified by distillation under reduced pressure and the crystalline connections by crystallization or rotation chromatography (chromatotron) was used. The structures of the compounds obtained were confirmed by the 1H-NMR and MS spectra.