Przygotowanie mieszaniny anomerów alfa i beta 1,2,3,4-tetra-O-acetylo-L-arabinopiranozy

This work examined methods for preparation of 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabinopyranose as an α/β anomeric mixture. The substrate was L-arabinose. Author compared 3 acetylation methods: reaction with acetic anhydride catalyzed by lanthanum triflate(III), reaction with acetic anhydride catalyzed with iodine and reaction with acetic anhydride in pyridine. Products were purified by column chromatography or the flash chromatography with Reveleris X2 apparatus. The α/β anomeric ratio was determined by NMR spectroscopy.

Niniejsza praca dotyczy otrzymania mieszaniny anomerów α i β 1,2,3,4-tetra-O-acetylo-L-arabinopiranozy. Substratem wyjściowym do syntezy była L-arabinoza. Sprawdzono trzy metody otrzymywania per-O-acetylowanej pochodnej. Metody syntezy per-O-acetylowanej-L-arabinopiranozy jakie zostały wykorzystane przez autora to: reakcja katalizowana trifluorometanosulfonianem lantanu(III) z bezwodnikiem octowym, reakcja katalizowana jodem z bezwodnikiem octowym oraz reakcja z bezwodnikiem octowym w pirydynie. Mieszaninę produktów rozdzielano używając klasycznej chromatografii kolumnowej lub wykorzystując aparat do chromatografii flash Reveleris X2. Produkty identyfikowano używając spektroskopii NMR.