Synteza 2,3,4,6-tetra-O-acetylo-beta-D-galaktopiranozydu izopropylowego

Carbohydrates are one of the basic biomolecules on the Earth. The vast majority of naturally occurring saccharides are D-sugars, but there are known examples of their L-enantiomers for years, particularly of L-hexoses. They are, however, rare, and their presence in the structure of the relevant polysaccharides, antibiotics and other natural compounds, is the inspiration for research into efficient methods of synthesis. Convenient and practical synthetic route may be C-5 epimerization of the corresponding D-hexoses. Changing the configuration of D-galactose at carbon C-5, allows to obtain L-altrose. This synthesis consists of several stages, which is also the subject of this thesis, esterification of galactose, and then creation an isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside. This goal has been successfully achieved, which was confirmed by the recorded and analysed the NMR spectra.

Węglowodany należą do podstawowych biocząsteczek występujących na Ziemi. Zdecydowana większość sacharydów naturalnie występujących to D-cukry, ale od lat znane są również przykłady cukrów o konfiguracji L, szczególnie L-heksoz. Występują one jednak rzadko, a ich obecność w strukturze istotnych polisacharydów, antybiotyków i innych związków naturalnych, jest inspiracją do prowadzenia badań nad wydajnymi metodami syntezy. Wygodną i praktyczną ścieżką syntezy może być C-5 epimeryzacja odpowiedniej D-heksozy. Zmiana konfiguracji D-galaktozy na atomie węgla C-5, pozwala na otrzymanie L-altrozy. Na syntezę tę składa się kilka etapów, w tym będąca tematem pracy licencjackiej estryfikacja galaktozy, a następnie utworzenie 2,3,4,6-tetra-O-acetylo-β-D-galaktopiranozydu izopropylowego. Cel ten został zrealizowany z powodzeniem, co znalazło swoje potwierdzenie w wykonanych i zanalizowanych widmach NMR.