Synteza prekursorów nowych ligandów o symetrii C2 typu PyrrBOX

Praca miała na celu syntezę prekursorów nowych ligandów o symetrii C2 typu pyrrbox. W tym celu wykorzystano metodę utleniającego sprzęgania, bazującą na tworzeniu się enolanów tytanu(IV). Synteza związków docelowych prowadziła przez trzy etapy pośrednie: syntezę odpowiednich 2-azydoestrów, następnie ich dimeryzację prowadzącą do otrzymania pochodnych aromatycznego pirolu, hydrolizę i reakcję z wybranymi amioalkoholami. W takcie badań zbadano reaktywność α-azydoamidów, α-azydoestrów metylowych i etylowych. Oczekiwanie produkty zsyntetyzowano jedynie w przypadku estrów etylowych. 2-Azydoamidy nie ulegały reakcji oksydacyjnego sprzęgania, natomiast estry metylowe reagowały według mechanizmu,który nie prowadził do dikarboksylowej pochodnej pirolu. Otrzymane produkty scharakteryzowano i potwierdzono ich strukturę przy pomocy spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego (13C NMR i 1H NMR) oraz spektroskopii w podczerwieni

The aim of this work was the synthesis of precursors of novel ligands with C2 symmetry – 2,5-bis(oxazoline)pyrrole ligands. For this purpose, the oxidative coupling method was used, which based on the formation of titanium(IV) enolates. Synthesis of the target compounds led through three steps: synthesis of the corresponding 2-azidoesters derivatives, followed by their dimerizations furnished the aromatic pyrrole derivatives, that underwent the hydrolysis and reaction with a selected amino alcohol. During the study the reactivity of α-azidoamide, and α-azidoesters was examined. Only for ethyl esters synthesized intended products. 2-Azidoamide did not undergo oxidative coupling reaction, while the methyl esters, where reacted by an unclear mechanism, that did not give the dicarboxylic pyrrole derivative. The resulting products were characterized and their structures were confirmed by means of nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR and 13C NMR) and infrared spectroscopy.