Badanie wpływu grup benzylowych w pozycjach O-3,4,6 monosacharydów na stereoselektywność reakcji glikozydowania

Podstawowym celem przeprowadzonych przeze mnie badań było zastosowanie dwóch eterowych grup zabezpieczających (o-nitrobenzylowej, o-cyjanobenzylowej), jako grup wspomagających stereoselektywną reakcję glikozydowania. Grupy te zostały wprowadzone w pozycje O-3,4,6 pierścienia glukopiranozowego w celu sprawdzenia czy umiejscowienie ich w cząsteczce donora doprowadzi do otrzymania określonego wiązania α- lub β-glikozydowego, przewidzianego wcześniej na podstawie przyjętego mechanizmu. Moim zadaniem była więc synteza poszczególnych donorów, poddanie otrzymanych związków reakcji glikozydowania z wybranymi akceptorami oraz określenie wzajemnego stosunku powstałych anomerów.Najlepszą grupą wspomagającą okazała się grupa o-nitrobenzylowa znajdująca się w pozycji O-4 pochodnej glukopiranozy, która poddana reakcji z alkoholem metylowym doprowadziła do otrzymania tylko β-glikozydu. Pozostałe wyniki przeprowadzonych glikozydowań również potwierdzają słuszność postulowanego mechanizmu. Tym samym potwierdziłem, że przy pomocy odpowiedniego umiejscowienia grupy wspomagającej w cząsteczce donora, jestem w stanie otrzymać zamierzoną wcześniej konfigurację wiązania glikozydowego.Przeprowadzone przeze mnie badania odkryły nowe możliwości w syntezie związków złożonych z kilku podjednostek cukrowych połączonych wzajemnie wiązaniem glikozydowym.

The primary goal of this research was using two ether-type protecting groups (o-nitrobenzyl, o-cyanobenzyl) as the participating group in the stereoselectivity of the glycosylation reaction. These groups were introduced in O-3,4,6 positions of glucopyranose ring to check how location of these groups in a donor molecule will be affected on the formation of α- or β-anomer. So my task included a synthesis of six donors, formed O-glycosidic linkage between obtained compounds and selected acceptors and finally determine the relationship between received anomers.The best participating group was a o-nitrobenzyl group located in O-4 position of glucopyranose derivative. This compound reacted with methyl alcohol led to only β-glycoside. Other results of the glycosylation also confirm the validity of the proposed mechanism. This confirms that I am able to get the intended configuration of the glycosidic bond using only participating groups located in appropriate position of monosaccharides. My research discovered new opportunities in the synthesis of compounds which consist of several interconnected sub-units of sugar connected by a glycosidic bond.