Participation of pyruvic acid derivatives in metabolic pathways - a literature review and synthesis proposals

Pirogronian jest bardzo ważnym związkiem organicznym biorącym udział w wielu szlakach metabolicznych organizmów żywych. Do najważniejszych szlaków należą oddychanie komórkowe, na które składają się: glikoliza wraz z cyklem Krebsa i łańcuchem oddechowym oraz glukoneogeneza. Poszukiwane są pochodne kwasu pirogronowego, które mogłyby zostać wykorzystane w syntezie, zastępując fosforanową pochodną pirogronianu, która spotykana jest w organizmach żywych. Analogi kwasu pirogronowego mogą być wykorzystane w syntezie laboratoryjnej jako substraty reakcji prowadzących do wytworzenia wiązań węgiel-węgiel w cząsteczce, do których zaliczany reakcję Reformatskiego, reakcję aldolową oraz reakcję Darzensa. Sprawdzano reaktywność pochodnej kwasu pirogronowego – bromopirogronianu etylu w reakcji Reformatskiego, stosując katalizatory metaliczne oraz alkaloidy kory drzewa chinowego. Przeprowadzono reakcje z zastosowaniem bromopirogronianu etylu oraz różnorodnych związków karbonylowych, przy zachowaniu odpowiednich warunków reakcji. Nie wszystkie przeprowadzone syntezy pozwoliły na uzyskanie oczekiwanego produktu.

Pyruvate is an important organic compound, which is involved in many metabolic pathways of living organisms. The most important pathways which include pyruvic acid derivate are cellular respiration consist of: glycolysis, Krebs cycle with respiratory chain and the gluconeogenesis. Pyruvic acid derivatives which could replace phosphoenolpyruvate occurred in living organisms are in high interest. Pyruvic acid analogues can be used in the laboratory synthesis as reactants in carbon-carbon bonds formation reaction such as: Reformatsky reaction, aldol reaction, and Darzens reaction. The aim of the thesis was to check reactivity of pyruvic acid derivate -ethyl bromopyruvate in the Reformatsky reaction activated by a metal catalyst or cinchona alkaloids. Reactions were carried out using ethyl bromopyruvate and a variety of carbonyl compounds under appropriate reaction conditions. Only in few cases traces of expected product.