Synthesis and physicochemical characteristics of 1,6 di(perfluoro)octylhexane

Semifluorowany n-alkan o budowie triblokowej: F(CF2)8(CH2)6(CF2)8F (w skrócie F8H6F8), został otrzymany na drodze addycji rodnikowej jodku fluoroalkilowego do alkadienu i następującej dehalogenacji uzyskanego jodowanego adduktu. Pomimo nietypowej dla surfaktantów budowy (brak grupy polarnej w cząsteczce), związek ten wykazuje zdolność samoorganizacji na granicy faz powietrze/woda i jest zdolny do tworzenia monomolekularnych warstw powierzchniowych, tzw. filmów Langmuira. Filmy powierzchniowe zostały zbadane i scharakteryzowane poprzez izotermy Langmuira, zarejestrowane w różnych warunkach eksperymentalnych. Przeprowadzone badania wykazały, że badany związek tworzy monowarstwy o charakterze cieczy rozprężonej (LE), a załamanie monowarstwy następuje przy niskich wartościach ciśnienia powierzchniowego (poniżej 1 mN/m). Podczas dalszej kompresji cząsteczki filmu powierzchniowego ulegają agregacji i tworzą wrzecionowate struktury. Istotny wpływ na rozmiar i strukturę domen ma temperatura subfazy wodnej, co potwierdzają obrazy struktury filmów uzyskane z wykorzystaniem mikroskopu kąta Brewstera (BAM).

Triblock semifluorinated n-alkane of the structure: F(CF2)8(CH2)6(CF2)8F (abbr. F8H6F) has been synthesized by free radical addition of F-alkyl iodide, to an alkadiene, followed by reductive dehalogenation of the resulting iodinated adduct. Despite of non-typical for surfactants structure (devoid of polar group in the molecule), the compound has the ability to self-organize at the air/water interface and is capable of forming monomolecular surface layers, so-called Langmuir films. Surface films have been examined and characterized by the Langmuir isotherms, registered in different experimental conditions. It has been found that the investigated compound forms liquid-expanded (LE) type of monolayers and collapses at low surface pressure (below 1 mN/m). Upon further compression, film molecules undergo aggregation into lancet-like structures. A significant impact on domains size and structure has the temperature of water subphase, as confirmed by images of films visualized with Brewster angle microscope (BAM).