A study of antioxidant activity of compounds with defined pharmacological activity

The aim of the study was the assessment of antioxidant properties of piperazine derivatives (Tab. 1, p. 32 ) with proved hypotensive activity in vivo. All tested compounds have been synthesized in the Department of Bioorganic Chemistry JU MC. Antioxidant properties of subject piperazine derivatives were evaluated using DPPH and FRAP methods. Five concentrations of the tested compounds (50 mM, 25 mM, 12,5 mM, 6,25 mM and 3,125 mM) were used in order to examine the influence of concentration on oxidant stress parameters. Curcumin, trolox and vitamin C were used as reference substances. Antioxidant activity of some of the studied piperazine derivatives corresponds to the potency of reference compounds. According to the obtained results, the presence of methoxy group in the orto position of 1-phenylpiperazine causes the increase of antioxidant activity. A relationship between the number of methyl groups in aroxyalkyl or aroxyethoxyethyl moiety and antioxidant activity was stated. Compounds containing a chlorine atom as a substituent in the aromatic ring are characterized by the weakest antioxidant activity (compound ANTY 9/14), whereas ANTY 8/14 exhibited prooxidant activity (Fig. 17, p.48). The influence of structural modifications mentioned above on antioxidant and prooxidant activity should be taken into consideration in case of farther pharmacological research. Piperazine derivatives can affect antioxidant stability depending on the used concentration.

W pracy przeprowadzono ocenę właściwości antyoksydacyjnych pochodnych piperazyny (Tab. 1, str. 32) o udowodnionym działaniu hipotensyjnym in vivo. Wszystkie badane związki zostały zsyntetyzowane w Zakładzie Chemii Bioorganicznej UJ CM. Zdolności antyoksydacyjne badanych pochodnych piperazyny oceniono przy użyciu testów DPPH i FRAP. Pięć rożnych stężeń badanych związków (50 mM, 25 mM, 12,5 mM, 6,25 mM, 3,125 mM) wykorzystano w celu oceny wpływu stężenia na parametry stresu oksydacyjnego. Kurkumina, trolox oraz witamina C zostały użyte jako substancje referencyjne. Aktywność antyoksydacyjna niektórych ze zbadanych związków koresponduje z siłą działania związków referencyjnych. Na podstawie przeprowadzonych badań stwierdzono, że obecność grupy metoksylowej w położeniu orto w strukturze 1-fenylopiperazyny powoduje zwiększenie aktywności antyutleniającej. Ustalono zależność między liczbą grup metylowych w ugrupowaniu aroksyalkilowym oraz aroksyetoksyetylowym, a aktywnością antyoksydacyjną. Związki zawierające w pierścieniu aromatycznym atom chloru jako podstawnik charakteryzuje najsłabsze działanie antyoksydacyjne (związek ANTY 9/14), natomiast w przypadku substancji ANTY 8/14 stwierdzono działanie prooksydacyjne (Ryc. 17, str. 48). Wpływ modyfikacji strukturalnych wspomnianych powyżej na antyoksydacyjną i prooksydacyjną aktywność należy wziąć pod uwagę w przypadku dalszych badań farmakologicznych. Pochodne piperazyny mogą wpływać na równowagę antyoksydacyjną w zależności od stężenia związków.