Pochodne pirydonu i piperazyny jako potencjalne leki o aktywności nasercowej

The aim of this study was the synthesis of pyridone and piperazine, which could have potential cardiac activity. These compounds were obtained in reaction of 6-bromo-2-pyridone with oxirane derivates of phenylpiperazines: N-(2,3-epoxypropyl)-N'(2,3-dichlorophenyl) piperazine and N-(2,3-epoxypropyl)-N'-(2-hydroxyphenyl) piperazine. Four compounds were obtained. Their purity was determined by thin layer chromatography, however structure of these products was confirmed by analysis of 1H-NMR and MS spectra. The substances obtained were transformed using concentrate hydrochloric acid into salts, received the compounds with potential cardiac activity as hydrochlorides. Its structure was confirmed by elemental analysis. Then the trial to obtain the same substances was made by use of 6-bromo-2-pyridone with sodium 2- [4- (2-hydroxypropyl) piperazin-1-yl] phenolate. This reaction resulted by too less amount of compounds, which could not be isolated from the reaction mixture. The structure of the obtained substances was confirmed by spectral analysis of MS.

Celem niniejszej pracy była synteza związków z grupy pochodnych pirydonu i piperazyny, które przypuszczalnie mogą wykazywać działanie nasercowe. Substancje te otrzymano w wyniku reakcji 6-bromo-2-pirydonu z oksiranowymi pochodnymi fenylopiperazyny: N-(2,3-epoksypropylo)-N'-(2,3-dichlorofenylo)piperazyną oraz N-(2,3-epoksypropylo)-N’-(2-hydroksyfenylo)piperazyną. Uzyskano w ten sposób cztery związki. Ich czystość określono za pomocą chromatografii cienkowarstwowej, natomiast strukturę potwierdzono analizując widma 1H-NMR oraz MS. Otrzymane substancje przeprowadzono za pomocą stężonego kwasu solnego w sole, otrzymując związki o potencjalnej aktywności nasercowej w postaci chlorowodorków. Ich strukturę potwierdzono na podstawie analizy elementarnej.Następnie podjęto próbę otrzymania tych samych związków w wyniku reakcji 6-bromo-2-pirydonu z 2-[4-(2-hydroksypropylo)piperazyn-1-ylo]fenolanem sodu. W reakcji tej otrzymano śladowe ilości związków, których nie udało się wyodrębnić z mieszaniny poreakcyjnej. Strukturę otrzymanych substancji potwierdzono za pomocą analizy widm MS.