The synthesis of fused heterocyclic systems based on the pyrrole ring

Niniejsza praca magisterska dotyczy syntezy skondensowanych układów heterocyklicznych opartych na pierścieniu pirolu. W swoich badaniach opierałam się na metodzie cyklizacji opracowanej przez Cieża (2009). W wyniku przeprowadzonych kilkuetapowych syntez otrzymałam cztery tego typu układy oraz cały szereg produktów pośrednich: 11 bromoestrów oraz 12 azydoestrów. Synteza związków docelowych składała się z trzech etapów: syntezy odpowiednich bromoestrów z kwasów (di)karboksylowych, syntezy azydoestrów kwasów (di)karboksylowych oraz reakcji utleniającej dimeryzacji estrów kwasów azydokarboksylowych prowadzącej do otrzymania pochodnej pirolu. Czystość związków badałam wykonując TLC, HPLC oraz GC. Wszystkie otrzymane docelowo produkty były dotąd nieznane w literaturze, dlatego dla każdego związku przeprowadziłam pełną analizę spektralną (IR, 1H NMR, 13C NMR). Na podstawie uzyskanych wyników można stwierdzić, że stosując tę metodę syntezy uzyskano układy heterocykliczne o zakładanej strukturze, lecz z niskimi wydajnościami reakcji, tak więc ta metoda wymaga dalszej optymalizacji.

This thesis concerns the synthesis of fused heterocyclic systems based on the pyrrole ring. My research was based on the method of cyclization developed by Cież (2009). As a result of multi-steps syntheses I obtained four such systems and a bundle of intermediate products: 11 bromoesters and 12 azidoesters. The synthesis of the target compounds consisted of three stages: the synthesis of the corresponding bromoesters starting from (di)carboxylic acid, the synthesis of azidoesters of (di)carboxylic acids and oxidative dimerization of azidocarboxylic esters providing the pyrrole derivatives. The purity of the compounds was established by TLC, HPLC, and GC. All the final products had been so far unknown in the literature, so for each compound a full spectral analysis (IR, 1H NMR, 13C NMR) was performed. Based on these results I could say that using this method for the synthesis of the assumed heterocyclic system led to positive results, but the yields were low, so this method requires further optimization.