Bioconjugates of aza-BODIPY with biotin for targeted PDT. Synthesis and physicochemical properties

Novel aza-BODIPY dyes are synthesized and carefully examined nowadays for a new potential biochemical, medical and industrial applications. In this work, a new photosensitizer based on tetraaryl aza-BODIPY framework has been synthesized and its physicochemical properties have been studied. The studied aza-BODIPY photosensitizer exhibits efficient absorption of light in the therapeutic window and, via heavy atom effect, efficiently generates singlet oxygen. Moreover, an attempt has been made to obtain a bioconjugate of the aza-BODIPY and biotin molecule via Sonogashira coupling. This coupling was supposed to increase compound to tumor affinity. Molar extinction coefficient and singlet oxygen quantum yield were determined for the photosensitizer under question and compared with known and already used in PDT popular photosensitizers. In summary, as a result of this work, a novel and efficient photosensitizer has been obtained.

Nowe barwniki aza-BODIPY są obecnie syntezowane i szczegółowo badane, aby znaleźć nowe potencjalne zastosowanie biochemiczne, medyczne czy przemysłowe. W niniejszej pracy dyplomowej, nowy fotosensybilizator bazujący na strukturze tetraarylo aza-BODIPY został zsyntetyzowany i zbadano jego właściwości fizykochemiczne. Rozważany fotouczulacz z grupy aza-BODIPY wykazuje efektywną absorpcję światła w zakresie okna terapeutycznego i, dzięki efektowi ciężkiego atomu, skutecznie generuje tlen singletowy. Ponadto, podjęto próbę otrzymania biokoniugatu aza-BODIPY z biotyną poprzez sprzęganie Sonogashiry. Sprzęganie to miało na celu zwiększenie powinowactwa związku to komórki rakowej. Wyznaczono molowy współczynnik absorpcji oraz wydajność kwantową tworzenia tlenu singletowego dla rozważanego fotosensybilizatora i porównano otrzymane wyniki z popularnymi fotouczulaczami używanymi obecnie w PDT. Wynikiem badań było otrzymanie nowego i efektywnego fotouczulacza.