Synteza 1,2-diazadienów jako substratów dla otrzymywania nowej grupy połączeń heterocklicznych

Przedmiotem pracy było przygotowanie substratów dla różnych reakcji cykloaddycji, np. cykloaddycji Dielsa-Aldera. Substraty te - 1,2-diaza-1,3-butadieny - są łatwo otrzymywane w jednoelektronowej reakcji utleniania pochodnych hydrazyny za pomocą CAN. W pierwszym etapie w reakcji pomiędzy związkami karbonylowymi (kamfora, citronellal, acetylooctan etylu, benzoilooctan etylu i dimedon) a pochodnymi hydrazyny (semikarbazyd, tiosemikarbazyd i fenylohydrazyna) przygotowano serię hydrazonów. Wszystkie otrzymane produkty zostały zanalizowane spektroskopowo - zmierzono widma IR i NMR. Otrzymane rezultaty otwierają szerokie możliwości dalszych badań, ponieważ produkty mogą być użyte w otrzymywaniu nowej grupy połączeń heterocyklicznych.

The subject of this work was to prepare substrates for various cycloaddition reactions, e.g. Diels-Alder cycloaddition. These substrates – 1,2-diaza-1,3-butadienes – are easily obtained in the CAN-mediated single-electron oxidation of hydrazine derivatives. In the first step, a series of hydrazones were prepared in the reactions of carbonyl compounds (camphor, citronellal, ethyl acetoacetate, ethyl benzoylacetate and dimedone) with hydrazine derivatives (semicarbazide, thiosemicarbazide and phenylhydrazine). All obtained products were analyzed spectroscopically – IR and NMR spectra were measured. Achieved results open a wide range of further research, as the products can be used in the preparation of new heterocyclic connections.