Studies on cyclization of 2-(1,3-diphenylpropan-2-yl)propanedinitrile to derivatives of tetracen-5-one

Research was carried out aimed at optimalization of conditions of cyclization of 2-(1,3-diphenylpropan-2-yl)propanedinitrile to derivatives of tetracen-5-one. Series of experiments in different conditions were carried out with parameters like duration of cyclization and hydrolysis being changed. Apart from synthesis of desired product, imine-enamine intermediates of the cyclization reaction stopped before the hydrolysis stage were isolated. Analysis of IR and 1H NMR spectra allowed to identify the presence of strong, intramolecular hydrogen bond in the main product. Reaction yields were about 50% similarly to literature reports, although yields around 70-80% were also achieved without decreasing the degree of purity of the products. Studies on hydrogen bond of the main product may allow to broaden the knowledge about strong hydrogen bonds.

Przeprowadzono badania mające na celu optymalizację warunków cyklizacji 2-(1,3-difenylopropan-2-ylo)propanodinitrylu do pochodnych tetracen-5-onu. Wykonano szereg eksperymentów prowadzonych w różnychwarunkach, zmieniając parametry takie jak długość czasu cyklizacji i hydrolizy. Oprócz syntezy pożądanego produktu wyodrębniono również iminowo-enaminowe produkty pośrednie cyklizacji zatrzymanej przed etapem hydrolizy. Analiza widm w podczerwieni oraz 1H NMR pozwoliła potwierdzić występowanie mocnego wiązania wodorowego w produkcie głównym. Wydajności reakcji zgodnie z literaturą na ogół były rzędu 50% lecz udało się także uzyskać wydajności rzędu 70-80% bez zmniejszenia stopnia czystości produktu. Badanie wiązania wodorowego produktu głównego może pozwolić na poszerzenie studiów nad mocnym wiązaniem wodorowym.