Development of a method for the synthesis of fluorinated compounds with potential biological activity

W pracy magisterskiej podjęto tematykę syntezy związków fluorowanych. Wprowadzenie fluoru do związku organicznego w znaczącym stopniu zmienia jego właściwości fizyczne, a w konsekwencji przekłada się to na jego właściwości biologiczne. Udowodniono, że wprowadzenie fluoru do związku chemicznego wpływa na jego lipofilowość, zasadowość, absorpcje a także metabolizm. W związku z unikatowymi właściwościami fluorowych pochodnych związków organicznych, obserwuje się rosnący trend w przemyśle farmaceutycznym syntezy tego typu układów jako potencjalnych leków. W pracy magisterskiej skupiono się na reakcjach fotochemicznych, które w ostatnich latach zyskały na znaczeniu. Przedstawiono nową metodę otrzymywania związków fluorowanych. Skupiono się na syntezie układu α,α-difluoroalkoholu wykorzystując do tego celu reakcję fotochemiczną przebiegającą pomiędzy estrem N -hydroksyftalimidowym a difluoroolefiną. Otrzymano szereg pochodnych omawianego układu pokazując tym samym dużą uniwersalność opracowanej metody w zależności od użytych reagentów. Opisana metoda wydaje się być potężnym narzędziem umożliwiającym tworzenie wiązania węgiel węgiel w syntezie organicznej. Reakcje fotochemiczne przeprowadzano wykorzystując do tego celu trzy różne układy (prosty układ – diody LED, reaktor przepływowy, reaktor Penn PhD M2) umożliwiając porównanie opisanych metod. W pracy magisterskiej otrzymano także fluorową pochodną chinoliny a więc układu bardzo popularnego w substancjach aktywnych biologicznie. Podjęto także próby syntezy fluorowej pochodnej benzoazepiny.

This Master’s Thesis focuses on the synthesis of fluorinated compounds. Introduction of a fluorine into an organic compound influences physical properties of the compound, which also affects its biological properties. It was proven that fluorine in chemical compounds changes lipophilicity, basicity, absorption, and also metabolism. Due to the unique properties of fluorinated compounds, growing use of these compounds is observed in the pharmaceutical industry to design new potential drugs. This work presents photochemical reactions that in recent years have become significant. A new method of synthesizing fluorinated compounds was described. In particular, synthesis of a α,α difluoroalcohols using a photochemical reaction between an N-hydroxyphthalimide ester and a difluoroolefin. A series of derivatives of this system were obtained showing universality of the method depending on the reagents used. This method is a powerful tool for creating a C-C bond. Photochemical reactions were conducted using three different systems (a simple system – LED diod, flow reactor, and Penn PhD M2 reactor) allowing to compare the described methods. In the work a fluorinated derivative of quinoline was obtained, which is a very popular structure in biologically active substances. Also, efforts were made to synthesize a fluorinated derivative of benzoazepine.