Synteza trzeciorzędowych alkoholi jako substratów do wewnątrzcząsteczkowych reakcji cyklizacji.

The aim of the research was to obtain tertiary alcohols as substrates for the intramolecular cyclization. Out of many possible methods for the preparation of alcohols the Barbier reaction was applied which makes it possible to obtain pure products with good yields. To perform the cycloaddition reaction, homoallylic tertiary alcohols were converted to esters. For this reason, Steglich esterification with alcohol and 2-bromoproprionic acid was performed and dicyclohexylcarbodiimide (DCC) was used as a coupling reagent while adding 4-dimethylaminopyridine (DMAP) to the solution helped to eliminate side reactions. The esters obtained in this way can be used in the cyclization. However, bromine was exchanged a nitrogroup, so that the target product was CH-acid with an alkyl substituent within one molecule. This ensures that the cyclization will result in obtaining a spiro product . The paper shows the presumable cyclization in the presence of cerium ammonium nitrate (CAN).

Praca badawcza poświęcona jest otrzymywaniu trzeciorzędowych alkoholi, jako substratów do reakcji wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji. Spośród wielu możliwych metod otrzymywania alkoholi zastosowano reakcję Barbiera, gdyż pozwala uzyskać czyste produkty z dobrymi wydajnościami. Aby można było przeprowadzić reakcję cykloaddycji, przekształcono trzeciorzędowe alkohole homoallilowe w estry. W tym celu przeprowadzono estryfikację Steglicha alkoholu z kwasem 2-bromopropanowym, stosując jako odczynnik sprzęgający dicykloheksylokarbodiimid (DCC), dodanie 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP) pozwoliło wyeliminować reakcje uboczne. Otrzymane w ten sposób estry, mogą posłużyć do reakcji cyklizacji. Jednak wykonano reakcję podstawienia bromu grupą nitrową, aby docelowy produkt pełnił fukcję CH-kwasu i zawierał podstawnik allilowy w obrębie jednej cząsteczki. Zapewnia to, że produkt po reakcji cyklizacji będzie spiranem. W pracy przedstawiono przypuszczalną reakcję cyklizacji w obecności azotanu cerowo-amonowego (CAN).