2D and 3D three-armed structural motifs containing the triphyrin(2.1.1) scaffold – synthesis and characterization

Chemia porfiryn skurczonych, zwłaszcza trifiryn(2.1.1) nieustannie stanowi wyzwanie syntetyczne oraz umożliwia tworzenie nowych pochodnych o niespotykanych dotąd właściwościach. W pracy poruszono podstawowe zagadnienia dotyczące delokalizacji, aromatyczności oraz prądów pierścieniowych. Ponadto szczególną uwagę zwrócono na charakterystykę i właściwości porfiryn, w szczególności oksatrifiryn(2.1.1). Przedstawiono dotychczasowe motywy strukturalne, zawierające makrocykliczną pętlę oksatrifiryny(2.1.1), których podejście syntetyczne zastosowano w prezentowanych badaniach. Niniejsza praca magisterska obejmuję próbę syntezy nowych makrocykli, bazujących na motywie HATNA, tryptycenu oraz fenantroliny. Związki makrocykliczne posiadające rozszerzoną delokalizację mogą znaleźć swoje zastosowanie w wielu dziedzinach nauki, w tym medycynie, materiałach użytkowych, nowoczesnej optoelektronice czy konstrukcji urządzeń molekularnych.

The chemistry of contracted porphyrins, especially triphyrins(2.1.1) continually brings synthetic challenges as well as opportunities to create new derivatives with unprecedented properties. In this Master's thesis the basic issues of delocalization, aromaticity and ring currents are discussed. Moreover, special emphasis has been given to the characteristics and properties of porphyrins, in particular oxatriphyrin(2.1.1). To date, synthesized structural motifs containing oxatriphyrin(2.1.1) scaffold have been presented, whose synthetic approach was used in the presented study. This Master's thesis includes an attempt to synthesize new macrocycles based on HATNA, triptycene and phenanthrenequinone motifs. Macrocyclic compounds possessing extended delocalization may find their application in many fields of science, including medicine, applied materials, modern optoelectronics or molecular device design.