Otrzymanie i badanie właściwości fluorescencyjnych pochodnych 2-alkoksy-3-(ω-hydroksyalkoksy)-7-tert-butylofenazyn

A series of reactions were carried out to synthesize new 2-alkoxy-3-(ω-hydroxyalkoxy)-7-tert-butylphenazine derivatives by using Buchwald-Hartwig coupling of 5-(10-acetoxydecyloxy)-4-methoxy-2-nitroaniline with 2-bromo-4-tert-butyl-1-nitrobenzene, reduction of nitro groups, followed by an oxidative cyclization method. These substrates were obtained by vicarious nucleophilic substitution in the synthesis of 5-tert-butyl-2-nitroaniline from 1-tert-butyl-4-nitrobenzene, Sandmeyer reaction in the synthesis of 2-bromo-4-tert-butyl-1-nitrobenzene from 5-tert-butyl-2-nitroaniline, Bechamp's reduction of 1,2-dimethoxy-4,5-dinitrobenzene leading to 4,5-dimethoxy-2-nitroaniline, and regioselective transetherification of 4,5-dimethoxy-2-nitroaniline, where the product was 5-(10-hydroxydecyloxy)-4-methoxy-2-nitroaniline. Five new derivatives were obtained, including two phenazine derivatives, from which 7-tert-butyl-3-(10-hydroxydecyloxy)-2-methoxyphenazine was isolated. All compounds were obtained using appropriate purification techniques at each stage of the synthesis and confirming the molecular structure of each product by NMR spectroscopy. Difficulties encountered are described and the new compounds were investigated by spectroscopic methods.

Przeprowadzono szereg reakcji, których celem była synteza nowych pochodnych 2-alkoksy-3-(ω-hydroksyalkoksy)-7-tert-butylofenazyny, poprzez wykorzystanie sprzęgania Buchwalda-Hartwiga 5-(10-acetoksydecyloksy)-4-metoksy-2-nitroaniliny z 2-bromo-4-tert-butylo-1-nitrobenzenem, redukcji grup nitrowych, a następnie metody utleniającej cyklizacji. Substraty te uzyskano poprzez reakcję zastępczej substytucji nukleofilowej w syntezie 5-tert-butylo-2-nitroaniliny z 1-tert-butylo-4-nitrobenzenu, reakcję Sandmeyera w syntezie 2-bromo-4-tert-butylo-1-nitrobenzen z 5-tert-butylo-2-nitroaniliny, redukcję Bechampa 1,2-dimetoksy-4,5-dinitrobenzenu prowadzącą do powstania 4,5-dimetoksy-2-nitroaniliny oraz regioselektywną transeteryfikację 4,5-dimetoksy-2-nitroaniliny, gdzie produktem była 5-(10-hydroksydecyloksy)-4-metoksy-2-nitroanilina. Otrzymano pięć nowych pochodnych, w tym dwie pochodne fenazyn, z których wyizolowana została 7-tert-butylo-3-(10-hydroksydecyloksy)-2-metoksyfenazyna. Wszystkie związki otrzymano stosując odpowiednie techniki oczyszczania na każdym etapie syntezy i potwierdzając strukturę molekularną poszczególnych produktów za pomocą spektroskopii NMR. Opisano napotkane trudności oraz zbadano nowe związki metodami spektroskopowymi.